(1998) FCTL., XXVI: 75-84
(2000) Rev. boliv. quim. 17: 39-47
ESTUDIO
AB INITIO Y SEMI-EMPÍRICO (MNDO) DE LA ESTRUCTURA DE
LA 5-HIDROXI-5-METIL-HIDANTOÍNA: UN PRODUCTO DE DAÑOS
OXIDATIVOS AL DNA
Javier A. Linares-Pastén 1,2 y Pedro Crespo-Alvizuri 1
1Instituto
de Investigaciones Químicas, Facultad de Ciencias Puras y
Naturales,
Universidad Mayor de San Andrés, La Paz - Bolivia
2 Laboratorio de Biología San Calixto, La Paz - Bolivia
RESUMEN. Se optimizó la estructura de 5-hidroxi-5-metil-hidantoína con los métodos ab initio HF/6-31G* y MP2/6-31G*, y el semi-empírico MNDO in vacuo. En solución (solvente agua) se hizo un cálculo puntual SCRF partiendo de la geometría optimizada a nivel MP2/6-31G*. Econtramos que esta molécula es "abultada" por los grupos substituyentes metilo e hidroxilo en el carbono C5 del anillo hidantoínico, a diferencia de las bases del DNA, que son planas. Este hecho juntamente con la significativa varaición del momento dipolar respecto a la timina, nos lleva a proponer que la 5-hidroxi-5-metil-hidantoína, podría distorsionar la estructura dle DNA, conduciendo a consecuencias importantes para el sistema vivo, incluyendo la letalidad, de manera similar a otro producto "abultado" de daños oxidativos al DNA, la timina glicol, que ha sido estudiada por otros autores.